Pierwsza wzmianka o Hrubieszowie pochodzi z 1254 r., jako osadzie wśród lasów, posiadającej dwór myśliwski. Rolę stanicy myśliwskiej pełnił jeszcze w czasach jagiellońskich, co zostało uwieńczone w herbie miasta wyobrażającym jelenią głowę z dwoma krzyżami między rogami, z napisem wokół „Sigillum Civitatis Hrubieszów” nadanym przez króla Zygmunta Augusta (w poł. XVI w.).

Prawdopodobnie wcześniej istniał tu, na wyspie oblanej wodami Huczwy, ruski gród obronny należący do Grodów Czerwieńskich. W 1366 r. wraz z całą Rusią Czerwoną został przyłączony do Polski.

Prawa miejskie magdeburskie Hrubieszów uzyskał w 1400 r. z rąk Władysława Jagiełły. Prawdopodobnie w końcu XIV w. wzniesiono drewniany zamek, będący siedzibą starosty. W latach 1411, 1413, 1430 gościł w nim fundator miasta - król Władysław Jagiełło. Duże znaczenie dla miasta miał przywilej wydany przez Kazimierza Jagiellończyka nakazujący zmierzającym z Rusi na Mazowsze, Śląsk oraz Wielkopolskę wybieranie drogi przez Hrubieszów.

Pomyślny rozwój przerwały najazdy Tatarów, którzy w latach 1498 - 1626 wielokrotnie grabili i niszczyli miasto. Zamek został zniszczony w 1661 r. W wyniku I rozbioru Rzeczypospolitej Hrubieszów znalazł się w zaborze austriackim. W 1800 r. część miasta i wsie dawnego starostwa hrubieszowskiego kupił ks. Stanisław Staszic, który w 1816 r. na swoich dobrach założył fundację "Towarzystwo Rolnicze Hrubieszowskie". Była to pierwsza w Europie organizacja przedspółdzielcza, która przetrwała do 1945 r.

W połowie XIX w. był drugim co do wielkości, po Lublinie, miastem guberni lubelskiej. Miasto rozwijało się szybko, w 1909 r. liczyło 15 tys. mieszkańców. Od początku swego istnienia było miastem wielokulturowym, obok Rusinów i Polaków, już od XV w., osiedlili się tutaj Żydzi. W 1915 r. do Rosji przymusowo ewakuowano ludność prawosławną.


W 1920 wojska rosyjskie 5-krotnie próbowały zdobywać miasto. Do dowództwa WP w walkach o Hrubieszów z Francuskiej Misji Wojskowej oddelegowany był kpt. Charles de Gaulle - późniejszy prezydent Francji. Przez pewien czas w mieście mieścił się sztab I Armii Siemiona Budionnego. We wrześniu 1939 r. dwukrotnie zmieniały się władze okupacyjne - 14 września wkroczyły tu wojska niemieckie a 17 września oddziały Armii Czerwonej. W październiku powrócili Niemcy i wprowadzili w mieście terror dokonując licznych egzekucji. Mieszkańcy odpowiedzieli zorganizowanym ruchem oporu.

Początek ruchu podziemnego dali oficerowie i podoficerowie 2 pułku Strzelców Konnych. Z niego wywodził się walczący do poł. 1940 r. mjr Henryk Dobrzański "Hubal". Działały tu: Tajna Armia Polska, Służba Zwycięstwu Polski, ZWZ. W lutym 1942r. powstała AK. Walczył tutaj też oddział BCH "Rysia". Za zasługi w walce z okupantem Hrubieszów został odznaczony w 1977 r. Krzyżem Grunwaldu II klasy. Ziemia hrubieszowska to świadek dziejów. Obok przebogatej historii i słynnch hrubieszowskich czarnoziemów jak również działalności i założenia pierwszego ruchu społecznego (TRH) i posiadania słynnych na cały świat wynalazców, była również przebogata w pisarzy i poetów, a ostatnio twórców ludowych. W Hrubieszowie przyszedł na świat (metryka w aktach kościoła) autor "Lalki" i "Faraona" słynny powieściopisarz Bolesław Prus, którego rodzice mieszkali wpobliskim Żabczu, brali ślub w kościele wożuczyńskim (k/Tyszowiec).

Miał też gród Hrubieszów twórcę "Łąki" - przedziwnego notariusza - poetę - Bolesława Leśmiana (Lesmana), wydał też młodego i zaawansowego w twórczości poetyckiej, uznanego poetę Stanisława Ciesielczuka (dz. Sławęcin), któremu miasto tak wiele zawdzięcza, bo jego wiersze korzeniami mocno wrosły w hrubiesziowską ziemię. Z Hrubieszowem wiąże się szereg nazwisk wspaniałych wynalazców, byli to między innymi:

- Abraham Stern - konstruktor maszyny liczącej

- Mieczysław Grzegorz Beekker - konstruktor pojazdów kosmicznych

- Onufry Czyńka - wynalazca ula pszczelego.